Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya

 Sintesis Aspirin adalah suatu proses dari reaksi esterifikasi yang mana esterifikasi sendiri ialah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk suatu ester dengan menggunakan katalis asam. 


Aspirin sendiri ialah salisilat ester yang dapat disintesis menggunakan asam asetat (mempunyai gugus COOH) dan asam salisilat ( mempunyai gugus OH).

Pada proses sintesis aspirin, aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat (dengan kandungan dua gugus -OH dan -COOH) sendiri mendapat julukan "Asam Bifungsional" yang mana dapat mengalami dua jenis reaksi berbeda yakni reaksi asam dan reaksi basa. Kemurnian aspirin bisa diuji dengan besi(III) klorida yang mana besi (III) klorida akan bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Dan juga kemurnian aspirin dapat ditentukan dengan uji titik leleh yang mana titik leleh aspirin murni ialah 136 derajat celcius.


Mekanisme Reaksi Sintesis Aspirin ialah sebagai berikut:


Mekanisme untuk reaksi sintesis aspirin diatas yakni diawali dengan penyerangan anhidrida asam asetat ke atom H+ pada asam salisilat. Kemudian Anhidrida asam asetat mengalami resonansi. Setelah beresonansi, Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Dan keadaan tersebut membuat H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat. Dan akhirnya Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat.

PERMASALAHAN
1. Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain? (Khusnul Khotimah)
2. Pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+  yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). Apa yang menyebabkan apabila pasang elektron bebas disini bersifat reaktif? (Erma Johar)
3. Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi? (Firda Oetary)
4. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis basa ? (Zulia Nur Rahma)
5. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH?
6. Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut? (Siti Ardiyah)
7. Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol monohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidra asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya! (Jony Erwin Situmorang)

Video Diskusi Permasalahan diatas, Klik link dibawah ini

Diskusi Sintesis Aspirin dan Mekanismenya (Kelompok 3)



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam suatu reaksi kimia digunakan untuk menentukan komposisi dalam suatu produk reaksi pada saat jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda dan kondisi reaksi ini mempengaruhi selektivitas atau stereoselektivitas. Prevalensi (faktor resiko) kontrol termodinamika atau kinetik inilah yang akan menentukan komposisi akhir suatu produk ketika jalur reaksi bersaing ini menghasilkan produk yang berbeda. Dan kondisi reaksi seperti suhu, tekanan, pelarut akan mempengaruhi jalur reaksi mana yang lebih disukai; baik itu terkendali secara kinetik maupun termodinamika. Namun, ini hanya berlaku jika adanya energi aktivasi dari dua jalur yang berbeda. Contoh sederhananya semisal produk A akan terbentuk lebih cepat dibanding produk B karena energi aktivasi untuk produk A lebih rendah dibanding produk B, namun produk B lebih stabil. Nah dari contoh tersebut, produk A adalah produk kinetik dan disukai dibawah kendali kinetik dan produk B adalah produ
Baca selengkapnya

UTS KIMOR III

Gambar
 1. Jawaban no.1 2. Jawaban No.2 3. Jawaban No.3 4. Jawaban No.4 Untuk mekanismenya diawali saat 1 metoksi 2 propanon etilen asetal memerlukan proton dari H3O+. Selanjutnya setelah H+ berikatan dengan 1 metoksi 2 propanon, ikatan ion pada H+ dinetralkan sehingga terbentuklah OH, maka terjadilah pemutusan ikatan asetal sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Nah setelah itu diperlukan suatu H2O (air). H2O disini yang akan berikatan dengan O . Setelah itu atom O akan mengambil protom dari H2O sehingga dapat kita lohat bahwa O akan menyatu dengan H. Selanjutnya OH akan melakukan resonansi kebawah untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga terlihat ada ikatan rangkap C-O namun masih terdapat atom H yang mengikat O.Untuk menghilangkan H, maka dilakukan penarikan atom H yang dihancurkan untuk diprotonasi.Maka disini terputuslah gugus pelindung asetal dan terbentuklah 1 metoksi 2 propanon
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Gambar
Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini : Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini : Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon ya
Baca selengkapnya