MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN STEROID

MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN STEROID DIDALAM JARINGAN SEL MAKHLUK HIDUP

Steroid adalah senyawa organik aktif secara biologis dengan 4 cincin yang disusun dalam konfigurasi molekul tertentu. Steroid memiliki 2 fungsi biologis utama yakni pertama steroid berfungsi sebagai komponen penting dari membran sel yang mengubah fluiditas membran. Kedua yakni steroid disini berfungsi sebagai molekul pemberi sinyal.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin

Semua steroid diproduksi didalam sel dari sterol lanosterol (opisthokonts) atau sikloartenol (tumbuhan). Lanosterol dan sikloartenol diturunkan dari siklisasi triterpen squelen.

STRUKTUR SENYAWA STEROID


  • Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3 
  • Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada : 

  1. Panjang subtituen R1 
  2. Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3 
  3. Jumlah dan posisi ikatan rangkap 
  4. Jumlah dan posisi oksigen 
  5. Konfigurasi pusat asimetris inti dasar


Contoh struktur steroid sebagai berikut :

Asam Kolat

Dexamethasone

Testosteron



Menurut strukturnya steroid dapat diklasifikasikan berdasarkan komposisi kimianya contohnya pada tabel dibawah ini :


Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.

Identifikasi turunan steroid yang berfungsi sebagai antiandrogen

Sebuah jurnal penelitian memiliki hipotesis bahwa beberapa turunan steroid mengikat reseptor androgen dengan aktivitas androgenik sangat rendah sehingga berpotensi memiliki fungsi sebagai antagonis androgen yang lebih baik dibandingkan senyawa antiandrogen yang sering digunakan sebelumnya yakni flutamide. Identifikasi 2 turunan steroid ini antara lain , 3b-hydroxyandrosta-5,16-diene (HAD) and androsta-1,4-diene-3,17-dione-17- ethylene ketal (OAK) sebagai antiandrogen baru yang lebih kuat.



PERMASALAHAN
Mengapa  3b-hydroxyandrosta-5,16-diene (HAD) and androsta-1,4-diene-3,17-dione-17- ethylene ketal (OAK) dikatakan sebagai antiandrogen baru yang lebih kuat dibandingkan senyawa antiandriandrogen yang lebih sering digunakan sebelumnya?

Berikut adalah link video kelompok 4 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam suatu reaksi kimia digunakan untuk menentukan komposisi dalam suatu produk reaksi pada saat jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda dan kondisi reaksi ini mempengaruhi selektivitas atau stereoselektivitas. Prevalensi (faktor resiko) kontrol termodinamika atau kinetik inilah yang akan menentukan komposisi akhir suatu produk ketika jalur reaksi bersaing ini menghasilkan produk yang berbeda. Dan kondisi reaksi seperti suhu, tekanan, pelarut akan mempengaruhi jalur reaksi mana yang lebih disukai; baik itu terkendali secara kinetik maupun termodinamika. Namun, ini hanya berlaku jika adanya energi aktivasi dari dua jalur yang berbeda. Contoh sederhananya semisal produk A akan terbentuk lebih cepat dibanding produk B karena energi aktivasi untuk produk A lebih rendah dibanding produk B, namun produk B lebih stabil. Nah dari contoh tersebut, produk A adalah produk kinetik dan disukai dibawah kendali kinetik dan produk B adalah produ
Baca selengkapnya

UTS KIMOR III

Gambar
 1. Jawaban no.1 2. Jawaban No.2 3. Jawaban No.3 4. Jawaban No.4 Untuk mekanismenya diawali saat 1 metoksi 2 propanon etilen asetal memerlukan proton dari H3O+. Selanjutnya setelah H+ berikatan dengan 1 metoksi 2 propanon, ikatan ion pada H+ dinetralkan sehingga terbentuklah OH, maka terjadilah pemutusan ikatan asetal sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Nah setelah itu diperlukan suatu H2O (air). H2O disini yang akan berikatan dengan O . Setelah itu atom O akan mengambil protom dari H2O sehingga dapat kita lohat bahwa O akan menyatu dengan H. Selanjutnya OH akan melakukan resonansi kebawah untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga terlihat ada ikatan rangkap C-O namun masih terdapat atom H yang mengikat O.Untuk menghilangkan H, maka dilakukan penarikan atom H yang dihancurkan untuk diprotonasi.Maka disini terputuslah gugus pelindung asetal dan terbentuklah 1 metoksi 2 propanon
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Gambar
Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini : Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini : Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon ya
Baca selengkapnya