SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid

Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini :

Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini :

Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon yang terdapat berupa tepung putih pada tumbuhan. Semua turunan senyawa flovanoid mempunyai sejumlah sifat yang sama. Menurut Sjamsul Arifin Achmad (1986), Sekitar sepuluh kelas flovanoid dengan penyebaran dan ciri khasnya atau sifat berbagai penggolongan flovanoid dapat kita lihat pada gambar berikut :

Flavonoid Terprenilasi adalah sub kelas dari Flavonoid. Senyawa ini tersebar luas diseluruh kerajaan tumbuhan. Dan beberapa senyawanya memiliki sifat fitoestrogenik atau antioksidan. Flavonoid terprenilasi diasumsikan bahwa terjadi penambahan gugus prenil hidrofobik molekul ke dalam protein atau senyawa kimia. Prenilasi ini akan meningkatkan aktivitas potensial flavonoid aslinya.

Contoh senyawa dari Flavonoid terprenilasi yakni 6-Prenylnaringenin, 6-geranylnaringenin, 8-Prenylnaringenin dan Isoxanthohumol. Diantara ke 4 contoh tadi, 8-Prenylnaringenin yang merupakan fitoestrogen yang paling kuat.

Struktur kimiawi 8-Prenylnaringenin, flavon terprenilasi yang ditemukan di hop

SAR FLAVONOID UNTUK ANTI KANKER

\

Flavonoid dapat digunakan sebagai sitotoksisitas spesifik pada sel kanker sehingga hal ini menimbulkan perhatian yang besar sehingga penelitian akan difokuskan pada sitostatika berbasis flavonoid sebagai agen anti kanker.

SAR FLAVONOID UNTUK ANTI KANKER

Adanya peran penting dari ikatan rangkap C 2 = C 3 berkontribusi pada planaritas molekuler dan konjugasi antara cincin C dan A / B, yang penting untuk penghambatan tumor yang kuat (apigenin vs. naringenin). Untuk mengeksplorasi interaksi antara ikatan ganda C 2 = C 3 dan efek anti kanker, garis sel tumor seperti usus besar sel adenokarsinoma , dan sel kanker payudara MDA-MB-231, telah digunakan untuk analisis mendalam yang melibatkan gen ekspresi. Efek penghambatan tumor yang meningkatkan komparatif sekitar 2, 3-dihydrochrysoeriol dan dihydroisorhamnetin dengan sehubungan dengan rekan tak jenuh dijelaskan lebih lanjut di detail masing-masing 65% dan 82%. Selain itu, lebih besar inhibisi akan terjadi dengan koeksistensi ketidakjenuhan antara C 2 = C 3 dan dua gugus hidroksil pada cincin B

SAR FLAVONOID TERPRENILASI sebagai anti kanker

PERMASALAHAN

1. Firda Oetary (A1C118021)

Sifat fungsional utama flavonoid adalahkemampuannya bertindak sebagai antioksidan, mencegah penyakit jantung dan kanker. Nah, bagaimana cara  flavonoid  menampilkan aktivitas antioksidan atau bagaimana mekanisme kerja nya ?

2. Kelantan (A1C118023)

Secara kimiawi turunan flavonoid memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya. Apa yang terjadi jika gugus prenil yang melekat semakin banyak?

3. Dewi Mariana Elizabeth (A1C118029)

Flavonoid terprenilasi akan sangat berguna pada aktivitas antikanker yang mana adanya gugus prenil akan memudahkan Flavonoid untuk masuk pada membran sel yang di tuju, Namun apa yang akan terjadi jika gugus prenil ini diganti dengan gugus geranyl yang mana kita tau gugus geranyl lebih panjang daripada prenil?

4. Khusnul Khotimah (A1C118039)

Mengapa ikatan rangkap pada C2=C3 dikatakan menjadi agen terpenting yang digunakan untuk aktivitas kanker sehingga 8-Prenylnaringenin dapat digunakan sebagai zat anti kanker?

5. Jony Erwin Situmorang (A1C118098)

Pada aktivitas anti inflamasi ada aspek yang disukai aktivitas ini. Bagaimana aspek struktural yang disukai untuk efek anti-inflamasi flavonoid?

Video permasalahan pada kelompok 1 dapat dilihat pada link dibawah ini :

Video Kelompok 1