DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

 Asam Sinamat adalah suatu senyawa yang telah tersedia alam dimana memiliki fungsi yang sangat esensial sebagai bahan makanan dan untuk keperluan medis. Bukan hanya itu, asam sinamat juga digunakan dalam pembuatan metil, etil, dan benzil ester untuk keperluan industri parfum. Asam sinamat diyakini memiliki aktivitas sebagi antioksidan, antimikroba, antiinflamasi dan antiobesitas. Asam sinamat merupakan analog dari metil sinamat dimana termasuk kedalam jalur turunan asam shikimat.


Asam sinamat adaah senyawa organik dengan rumus C6H5CH=CHCOOH. Turunan asam sinamat yakni sebagai berikut:





Sintesis asam sinamat dapat kita lakukan melalui reaksi kondesasi Knoevenagel dan reaksi Perkin.

1. Reaksi Kondensasi Knoevenagel
    Untuk reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Sehingga reaksi Kondensasi Knoevenagel dirasa lebih efektif untuk sintesis asam sinamat. Reaksi Kondensasi Knoevenagel adalah suatu reaksi kondensasi antara aldehid dengan suatu senyawa yang memiliki hidrogen alpha dengan 2 gugus karbonil menggunakan katalis basa organik yang memiliki gugus amina. Sintesis  asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan asam  malonat  yang  merupakan  senyawa  yang mempunyai  hidrogen  alpha  dan  benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan  katalis  dietilamina. 
Reaksi berjalan sesuai dengan reaksi dibawah ini :

Mekanisme reaksi Kondensasi Knoebenagel, berlangsung seperti gambar dibawah ini :


2. Reaksi Perkin
    Reaksi Perkin adalah suatu reaksi yang menghasilkan asam aromatik alpha dan betha yang tidak jenuh melalui kondensasi aldol aldehid aromatik (benzaldehid) dengan anhidrida asam dengan menggunakan garam alkali asam tersebut. Nah garam alkali ini akan bertindak sebagai katalis basa.
Reaksi perkin yang berjalan, sesuai dengan gambar dibawah ini :


Dan Mekanismenya, terjadi sebagai berikut :



PERMASALAHAN

1. Permasalahan Khusnul Khotimah (039)

Diketahui pada blog saya bahwasanya reaksi sintesis asam sinamat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan juga reaksi perkin. Namun faktanya reaksi kondensasi knoevenagel lebih efektif digunakan untuk sintesis asam sinamat. Nah hal apa yg melatarbelakangi keefektifan reaksi kondensasi knoevenagel sehingga bisa menghasilkan rendemen yg banyak?

2. Permasalahan Zulia Nur Rahma (048)

Pada blog saya terdapat Reaksi umum sintesis asam sinamat menggunakan katalis Dietilamina yang merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa kuat. Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat. Nah, Mengapa Semakin kuat basa yang digunakan atom hidrogen α akan semakin mudah membentuk ion enolat ?

3. Permasalahan Nurhalimah (024)

Dikatakan bahwa Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Nah dikatakan disana bahwa yg digunakan adalah katalis dietilamina, permasalahannya selain tujuannya untuk mempercepat laju reaksi mengapa yg digunakan itu katalis dietilamina apa asalannya dan bagaimana jika yg digunakan itu selain katalis dietilamina apakah sintesis akan tetap berlangsung?

4. Permasalahan Nadiya (073)

Bagaimana apabila pada proses sintesis asam sinamat digunakan katalis berupa asam?

5. Permasalahan Susilawati (091)

Terdapat 2 cara yang dapat di lakukan dalam sintesis asam sinamat yaitu dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin diketahui dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.

6. Permasalahan Firda Oetary (021)

Pada blog saya dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas, mengapa dilakukan rekristalisasi menggunakan air panas mengapa tidak dengan air dingin ?

7. Permasalahan Andrika Dwi Sakti

Seperti yang kita ketahui bahwasanya pada reaksi sintesis asam sinamat, digunakam trans dibandingkan cis. Nah apa pengaruh cis dan trans dalam reaksi sintesis ini? Dan mengapa reaksi kondensasi knoevegel maupum reaksi perkim lebih menggunakam trans-asam sinamat dibandingkan dengan cis-asam sinamat?


Mengenai hasil diskusi permasalahan, terdapat dilink dibawah ini :


Diskusi Sintesis Asam Sinamat Kelompok 1


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam suatu reaksi kimia digunakan untuk menentukan komposisi dalam suatu produk reaksi pada saat jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda dan kondisi reaksi ini mempengaruhi selektivitas atau stereoselektivitas. Prevalensi (faktor resiko) kontrol termodinamika atau kinetik inilah yang akan menentukan komposisi akhir suatu produk ketika jalur reaksi bersaing ini menghasilkan produk yang berbeda. Dan kondisi reaksi seperti suhu, tekanan, pelarut akan mempengaruhi jalur reaksi mana yang lebih disukai; baik itu terkendali secara kinetik maupun termodinamika. Namun, ini hanya berlaku jika adanya energi aktivasi dari dua jalur yang berbeda. Contoh sederhananya semisal produk A akan terbentuk lebih cepat dibanding produk B karena energi aktivasi untuk produk A lebih rendah dibanding produk B, namun produk B lebih stabil. Nah dari contoh tersebut, produk A adalah produk kinetik dan disukai dibawah kendali kinetik dan produk B adalah produ
Baca selengkapnya

UTS KIMOR III

Gambar
 1. Jawaban no.1 2. Jawaban No.2 3. Jawaban No.3 4. Jawaban No.4 Untuk mekanismenya diawali saat 1 metoksi 2 propanon etilen asetal memerlukan proton dari H3O+. Selanjutnya setelah H+ berikatan dengan 1 metoksi 2 propanon, ikatan ion pada H+ dinetralkan sehingga terbentuklah OH, maka terjadilah pemutusan ikatan asetal sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Nah setelah itu diperlukan suatu H2O (air). H2O disini yang akan berikatan dengan O . Setelah itu atom O akan mengambil protom dari H2O sehingga dapat kita lohat bahwa O akan menyatu dengan H. Selanjutnya OH akan melakukan resonansi kebawah untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga terlihat ada ikatan rangkap C-O namun masih terdapat atom H yang mengikat O.Untuk menghilangkan H, maka dilakukan penarikan atom H yang dihancurkan untuk diprotonasi.Maka disini terputuslah gugus pelindung asetal dan terbentuklah 1 metoksi 2 propanon
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Gambar
Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini : Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini : Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon ya
Baca selengkapnya