SAR ALKALOID INDOLE

Alkaloid indole diketopiperazine (indole DKPs) terdiri dari dua inti heterosiklik bioaktif, indol dan diketopiperazine. Indole DKPs adalah metabolit sekunder dari mikroorganisme yang tersebar luas di jamur berfilamen, termasuk Aspergillus, Penicillium, Pestalotiopsis, dan Chromocleista (Ma et.al , 2016). Senyawa ini telah menarik perhatian yang signifikan dari peneliti kimia dan biologi selama bertahun-tahun karena strukturnya yang menarik dan luas berbagai aktivitas biologis. Senyawa ini menunjukkan berbagai aktivitas biologis seperti anti mikroba, anti kanker, anti inflamasi, anti oksidan dan anti insektida.
Contohnya pada gambar dibawah ini :

Contohnya yakni pada produk alami sporidesmin A pada gambar diatas yang memiliki aktivitas anti mikroba yang baik dan sebanding dengan agen anti jamur dan antibakteri spektrum luas yang terkenal yakni ciclopirox.Typrostatin B pada gambar diatas adalah jamur penghambat pada perkembangan siklus transisi G2/M  pada mamalia. Fumitremorgin B dan Verruculogen pada gambar diatas adalah penghambat pertumbuhan potensial dari parasit Trypanosoma Brucei dan Leishmania Donovani.


Hubungan struktur-aktivitas (SAR) indole DKP bisa ditetapkan dari hasil aktivitas antimikroba dilaporkan dalam Tabel dibawah ini:


SAR ALKALOID INDOLE

Analisis SAR dari DKPs indole menyediakan hubungan antara struktur dan aktivitas, yang mana menawarkan petunjuk untuk modifikasi struktural yang dapat ditingkatkan aktivitas. Analisis SAR penting untuk memahami mekanisme aktivitas antibakteri untuk indole DKPs. Pertama, kerangka DKP indole, yang terdiri dari dua inti, sebuah indole dan diketopiperazine, terbukti penting untuk aktivitas antimikroba. Analog Indole 6a − 6e kurang efisien sebagai agen antibakteri, sedangkan sebagian besar DKP indol menunjukkan aktivitas yang baik. Kedua, perubahan kerangka sangat mempengaruhi aktivitas antibakteri. Kita bisa melihat bahwa ada kecenderungan mengurangi pengaruh dalam urutan berikut: pembukaan tryprostatin> pentasiklik menyatu> DKP indol spiro-pentasiklik. Untuk sebagian besar bakteri yang diuji, pentacyclics 2a-2f tergabung lebih aktif daripada spiro-pentacyclics 5a − 5e tetapi 2a − 2f aktif inhibitor yang lebih lemah dibandingkan senyawa cincin terbuka tryprostatin 3a − 3d. Namun, senyawa spiro-pentasiklik 4a-4d menunjukkan aktivitas yang lebih baik daripada senyawa cincin terbuka 1a − 1e dan menyatu pentacyclics 2a − 2f. Selain itu, cincin terbuka tryprostatin senyawa 3a − 3d lebih aktif dari 1a − 1e. Ketiga, file jenis substituen dan posisinya juga berpengaruh signifikan aktivitas antimikroba. Untuk indol spiro-pentasiklik DKPs, substituen alkil meningkatkan aktivitas antibakteri, sedangkan substituen aromatik menurunkan aktivitas antibakteri. Untuk DKP indol cincin terbuka tryprostatin, substituen pada C-2 posisi inti indol meningkatkan aktivitas antibakteri, sedangkan diketopiperazin tersubstitusi-N menurunkan antibakteri aktivitas. Hasil ini dapat memberikan beberapa informasi berguna untuk pekerjaan masa depan.

PERMASALAHAN 
Dikatakan bahwasanya analisis SAR yang penting pada Alkaloid indole diketopiperazine (indole DKPs) bisa kita lihat pada kerangka DKP Indole dimana terdiri dari 2 inti yakni sebuah inti indole dan diketopiperazine yang sangat berpengaruh nantinya pada aktivitas anti bakteri. Lalu apa yang menyebabkan hal tersebut bisa terjadi?

Berikut adalah video permasalahan kelompok 2

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam suatu reaksi kimia digunakan untuk menentukan komposisi dalam suatu produk reaksi pada saat jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda dan kondisi reaksi ini mempengaruhi selektivitas atau stereoselektivitas. Prevalensi (faktor resiko) kontrol termodinamika atau kinetik inilah yang akan menentukan komposisi akhir suatu produk ketika jalur reaksi bersaing ini menghasilkan produk yang berbeda. Dan kondisi reaksi seperti suhu, tekanan, pelarut akan mempengaruhi jalur reaksi mana yang lebih disukai; baik itu terkendali secara kinetik maupun termodinamika. Namun, ini hanya berlaku jika adanya energi aktivasi dari dua jalur yang berbeda. Contoh sederhananya semisal produk A akan terbentuk lebih cepat dibanding produk B karena energi aktivasi untuk produk A lebih rendah dibanding produk B, namun produk B lebih stabil. Nah dari contoh tersebut, produk A adalah produk kinetik dan disukai dibawah kendali kinetik dan produk B adalah produ
Baca selengkapnya

UTS KIMOR III

Gambar
 1. Jawaban no.1 2. Jawaban No.2 3. Jawaban No.3 4. Jawaban No.4 Untuk mekanismenya diawali saat 1 metoksi 2 propanon etilen asetal memerlukan proton dari H3O+. Selanjutnya setelah H+ berikatan dengan 1 metoksi 2 propanon, ikatan ion pada H+ dinetralkan sehingga terbentuklah OH, maka terjadilah pemutusan ikatan asetal sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Nah setelah itu diperlukan suatu H2O (air). H2O disini yang akan berikatan dengan O . Setelah itu atom O akan mengambil protom dari H2O sehingga dapat kita lohat bahwa O akan menyatu dengan H. Selanjutnya OH akan melakukan resonansi kebawah untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga terlihat ada ikatan rangkap C-O namun masih terdapat atom H yang mengikat O.Untuk menghilangkan H, maka dilakukan penarikan atom H yang dihancurkan untuk diprotonasi.Maka disini terputuslah gugus pelindung asetal dan terbentuklah 1 metoksi 2 propanon
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Gambar
Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini : Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini : Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon ya
Baca selengkapnya