PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

 A. PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON

Pada saat ingin merencanakan sintesis organik, maka kita harus membangun karbon sebagai target yang dimulai dengan molekul yang lebih kecil yang selalu melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon. Struktur kerangka senyawa organik adalah rangkaian atom yang terikat bersama yang membentuk struktur esensial senyawa. Kerangka terdiri dari rantai, cabang atau cincin atom yang terikat.

Dikatakan proses ini terjadi secara umum yakni memecah molekul secara menjadi potongan-potongan kecil dan dapat digabungkan kembali dan dilakukan prosedur fragmentasi diulangi hingga potongan sesuai dengan kerangka karbon dari senyawa yang tersedia.

Berikut adalah reaksi pembentuk ikatan karbon-karbon dengan beberapa referensi bagian :

B.TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Transformasi sering kali diartikan sebagai interkonversi yang dimaknai sebagai pengubahan suatu gugus fungsional satu menjadi yang lain dengan beberapa reaksi seperti subtitusi, adisi, eliminasi,oksidasi, reduksi serta operasi balik yang digunakan dalam langkah analisis. Pada transformais gugus fungsi, dilakukan langkah awal yakni tahap analisis guna untuk mengetahui pengaruh terhadap keelektronegatifan, pengaruh sintesis dan penentuan diskoneksi secara langsung atau mengalami pengubahan terlebih dahulu melalui interkonversi gugus fungsi. Diskoneksi adalah suatu operasi balik suatu reaksi melalui suatu pembelahahan pada suatu ikatan agar memutus molekul kedalam material start yang mungkin. Diskoneksi ini seringkali juga tidak terealisasikan. Dan untuk mendapat hasil yang selektif, perlu adanya pelindung gugus.

Contohnya transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina

Senyawa benzokaina dikenal sebagai senyawa patirasa lokal, pada tahap awal yakni tahap analisis. dilakukannya diskoneksi pada ikatan C-O, dan tahapan diskoneksi ini diberikan label untuk mengetahui reaksi pembuatannya. Nah tahap analisis 1 ini didapatkanlah senyawa p-aminobenzoat yang mana terdapat COOH dan NH2 yang terikat pada cincin aromatik. Lalu bila pada tahap ini dilakukan diskoneksi baik pada COOH atau NH2, maka tidak dikenal reaksi yang bersangkutan dengan diskoneksi ini. Oleh sebab itu yang dapat dilakukan adalah melakukan interkonversi gugus fungsional untuk mengubah gugus fungsional COOH dan NH2 ke dalam gugus fungsional yang lain, sehingga dapat dilakukan diskoneksi.

Reaksi yang berlangsung tahap analisis 1 sebagai berikut :

Setelah dilakukannya tahap analisis 1, maka dilakukan juga tahap analisis 2 yang mana transformasi gugus fungsi akan didapatkan senyawa dengan gugus NO₂ dan CH₃ terikat pada cincin aromatik. Sekarang diskoneksi gugus nitro dapat dilakukan dan rasional, karena diketahui bahwa nitrasi toluena secara mudah dapat dilakukan di laboratorium, dan toluena mudah didapatkan.

Reaksi yang berlangsung tahap analisis 2 sebagai berikut :

Setelah itu, masuk ke tahap analisis 3 yang mana didapatkan toluena sebagai bahan awal. Dan pada tahap analisis ini, dapat ditulis tahap sintesis dengan reagen yang sesuai. Sangat penting untuk mengetahui tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkan agar diperoleh suatu hasil senyawa yang diharapkan.

Reaksi yang berlangsung tahap analisis 3 sebagai berikut :

Proses sintesis yang telah berlangsung digambarkan sebagai berikut :

Pada tahap sintesis ini, dimungkinkan melaksanakan tahap reaksi dengan urutan yang  berbeda, misalkan penggantian urutan dari dua langkah terakhir. Dan tahap sintesis di atas dilakukan reaksi reduksi gugus nitro terlebih dahulu, baru kemudian dilakukan reaksi esterifikasi. Bila urutan reaksi dibalik, dilakukan reaksi esterifikasi terlebih dahulu, baru kemudian dilakukan reaksi redukdi gugus nitro.

PERMASALAHAN KELOMPOK 4

1. Pada proses transformasi gugus fungsi seperti proses transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina, sangat penting untuk memperhatikan tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkab agar diperoleh senyawa yang diharapkan. Lalu, tipe reagen dan kondisi reaksi manakah yang memungkinkan kita untuk memperoleh bahan yang sedikit, desain spesifik dan hasil yang sebanyak banyaknya? (Khusnul Khotimah)

2. Pada tahap sintesis dimungkinkan melaksanakan tahap tahap reaksi dalam urutan yang berbeda, yakni penggantian urutan dalam dari dua langkah terakhir. Contohnya pada transformasi gugus fungsi senyawa benzokaina yang mana pada tahap terakhirnya, dilakukan reduksi terlebih dahulu baru kemudian esterifikasi ataupun sebaliknya. bagaimana hal itu bisa terjadi? Jelaskan mekanismenya (Nabilah Zahrah)

3. Produk adisi aldol dapat didehidrasi dengan dua mekanisme dan akan menghasilkan ikatan-ikatan karbon yang baru, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam. Lantas apa yg akan terjadi jika mekanisme enolat dengan basa kuat kita gantikan dengan basa lemah? Apakah ttp terjadi reaksi dehidrasi (Desti Ramadhani)

4. Reaksi alkilasi enolat sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, pembentukan Enolat dapat dibentuk dengan menggunakan basa kuat ("kondisi keras"). Apa yang terjadi Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida ? (Risa Novalina)

5. Didalam materi blog saya yaitu tepat nya pada transformasi senyawa halogen bahwa alkil halida bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam, dan Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya.bagai mana caranya hal ini bisa terjadi? (Yupita Sri Rizki)

6. Alkil bromida dapat juga di transformasi awalnya menggunakan ROH dengan reagent yang mirip seperti alkil bromida. Namun selain ROH , kita bisa menggunakan RCOOH dengan reagent HgO + Br2. Apabila alkil bromida menggunakan HBr. Jika mengikuti markovnikov menggunakan bebas radikal (bebas teroksida). Dan apabila anti markovnikov , maka dari itu bisa menggunakan BH3.THF. Mengapa ketika mengikuti makrovnikov menggunakan radikal bebas? (Wisliana)

7. Bagaimana pereaksi grignard dapat membentuk ikatan C-C? (Andrika Dwi Sakti)

Untuk pembahasan mengenai diskusi permasalahan diatas, tertera pada link dibawah ini :

Link Diskusi Permasalahan Kelompok 4