SAR ALKALOID QUINOLINE
AKALOID QUINOLINE DENGAN AKTIVITAS ANTIOKSIDAN
Lapisan aleuron Oryza sativa L., Gramineae
menghasilkan alkaloid kuinolon baru yakni 4-karbometoksi-6-hidroksi-2-kuinolon
(1) dan menunjukkan aktivitas antioksidan sedangkan senyawa1,1-difenil-2-pikrilhidrazil
bebas-uji pemulungan radikal. Bukti fisik dan spektroskopi telah
menentukan struktur senyawa.
Alkaloid kuinolon
baru 1 yakni 4-karbometoksi-6-hidroksi-2-kuinolon , yang telah
menunjukkan aktivitas antioksidan sedang diisolasi dengan senyawa 0,5% HCl
dalam fraksi larut etil alkohol (IC 50 ) 28,9µ g / mL)
menggunakan radikal bebas 1,1-difenil-2-pikrilhidraziluji pemulungan.
Alkaloid 1 menunjukkan UV pita serapan pada 242, 280, dan 382 nm tidak terpengaruh oleh penambahan asam, serta karbonil absorpsi pada 1658 cm-1 , dan absorpsi amida pada 1624 cm-1 dalam spektrum IR-nya, menunjukkan bahwasanya adanya 2 gugus kuinolon.
Adanya gugus karboksil, gugus fenolik hidroksil, dan gugus amida di molekul disimpulkan oleh pita IR (1708 dan 3365 cm-1 ) dan D2O sinyal yang dapat dipertukarkan pada δ 9,54 dan 11,95 dalam spektrum H NMR, bersama dengan FeCl 3 positif reaksi. Spektrum H NMR berisi satu-proton singlet di δ 6.88 (H-3), singlet di δ 3.92 (metoksil), dan Sinyal tipe ABX dari tiga proton aromatik.
Sudah jelas bahwa alkaloid memiliki enam karbon nonprotonasi, empat metin karbon, dan satu metil karbon dilihat dari HMQC dan spektrum DEPT. Spektrum HMBC terungkap korelasi antara proton gugus metoksil dan karbon karboksil pada δ 165,9, yang jelas menetapkan keberadaan bagian karbometoksil di C-4 inti 2-kuinolon.
BIOAKTIVITAS SEBAGAI ANTIMALARIA
Alkaloid kuinolin merupakan senyawa penting aromatik heterosiklik berbasis N dengan luas berbagai bioaktivitas. Mereka telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti 200 tahun terakhir.
Setelah quinoline alkaloid quinine yang sesuai pada gambar dibawah diisolasi dari kulit kayu dari pohon Cinchona pada tahun 1820, itu menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria. Malaria adalah infeksi parasit manusia yang paling mematikan.
Menurut Laporan Malaria Dunia WHO 2015, diperkirakan 292.000 anak Afrika balita meninggal karena malaria, dan penyakit itu menyebabkan sekitar 306.000 kematian di seluruh dunia dalam kelompok usia yang sama. 164 Malaria disebabkan oleh lima spesies parasit protozoa dari genus Plasmodium, termasuk P. falciparum, P. vivax, P. ovale, P. malariae, dan P. knowlesi. Dari jumlah tersebut, P. falciparum dan P. vivax menyumbang lebih dari 95% kasus malaria di dunia. 165 Kulit pohon Cinchona digunakan dalam sejarah klinis awal untuk mengobati manusia malaria. Dengan perkembangan teknologi produk alami, quinine ( 1 ), quinoline alkaloid, diisolasi dari kulit kayu pohon Cinchona pada tahun 1820. Karena harganya yang murah, pemberian parenteral, dan kemanjuran tinggi terhadap P. falciparum, itu banyak digunakan untuk mengobati malaria di seluruh dunia.
PERMASALAHAN
Diketahui Bioaktivitas Alkaloid Quinolone yakni Quinine yang diisolasi dari kulit kayu dari pohon Cinchona pada tahun 1820 dimana Quinine disini menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria. Namun seiring perkembangannya zaman, Quinine ini tidak lagi diedarkan. Nah mengapa Senyawa Quinine tidak lagi diedarkan padahal Quinine banyak mengobati malari diseleuruh dunia dan juga harganya lebih murah?
Mengenai diskusi video permasalahan kelompok 5 dapat dilihat pada link dibawah ini
Komentar
Posting Komentar