DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS ORGANIK

Deproteksi adalah keadaan terjadinya penghilangan (reduksi) pada gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Atau secara singkat dikatakan bahwasanya deproteksi adalah suatu proses penghapusan gugus pelindung.

Ada beberapa hal yang melatarbelakangi terjadinya deproteksi yakni :

  1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut (contoh: Hidrolisis, Alkoholisis)
  2. Hidrogenolisis
  3. Logam berat
  4. Ion fluoride
  5. Fotolitik
  6. Asam / basa
  7. Elektrolisis
  8. Eliminasi reduktif
  9. β – eliminasi
  10. Oksidasi
  11. Substitusi nukleofilik
  12. Katalisis logam transisi
  13. Enzim
Seperti contoh yakni gugus pelindung tert-butil dimetil silil clorida untuk melindungi gugus alkohol.
Gambar dibawah ini adalah contoh reaksi tanpa menggunakan gugus pelindung. Baik aldehid ataupun alkohol pada reaksi dibawah ini dioksidasi menggunakan pereaksi Jones. Oksidasi ini tidak bersifat kemoselektif.



Namun ketika alkohol dilindungi dengan gugus tBDMS, maka hanya aldehid yang teroksidasi oleh pereaksi Jones disini. Hal ini terjadi karena adanya gugus pelindung, oksidasi sekarang akan menjadi kemoselektif, namun karena adanya gugus pelindung disini sintesis akan berjalan 2 tahap/2 ;angkah lebih lama karena adanya langkah perlindungan dan deproteksi.




PERMASALAHAN KELOMPOK 3
1. Khusnul Khotimah (A1C118039)
Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada deproteksi asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini?

2. Nur Khalishah ( A1C118052 )
Pada tahap deproteksi senyawa yang digunakaan untuk merubah asetal menjadi keton adalah H3O+ . Mengapa H3O+ yang di gunakan dan tidak menggunakan air yang di asam kan lainnya?

3. Ermawati (A1C118002)
Apa yang menyebabkan deproteksi/penghilangan gugus pelindung dapat terjadi dan apakah bisa pereduksi yang digunakan pada deproteksi tersebut selaim H3O+?

4. Wisliana (A1C118060)
Pembatalan perlindungan selektif grup TES diadanya kelompok TBDMS dari silil eter campuran
diol dicapai dengan silika MCM-41. diol yang dilindungi berbeda dapat secara selektif dicabut
dilindungi dalam hasil tinggi yang serupa, termasuk propargylic- dan alkohol jenis allylic. Mengapa demikian?

5. Yupita Sri Rizki (A1C118071)
Jika sudah dilakukan proteksi maka harus dilakukan lagi deproteksi, Mengapa hal ini dilakukan? Apabila tidak dilakukan apakah akan mempengaruhi hasil reaksi yang diharapkan?

6. Bella Veronica (A1C118095)
Mengapa saat melakukan deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat?

Berikut adalah video permasalahan dari kelompok 3

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dalam suatu reaksi kimia digunakan untuk menentukan komposisi dalam suatu produk reaksi pada saat jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda dan kondisi reaksi ini mempengaruhi selektivitas atau stereoselektivitas. Prevalensi (faktor resiko) kontrol termodinamika atau kinetik inilah yang akan menentukan komposisi akhir suatu produk ketika jalur reaksi bersaing ini menghasilkan produk yang berbeda. Dan kondisi reaksi seperti suhu, tekanan, pelarut akan mempengaruhi jalur reaksi mana yang lebih disukai; baik itu terkendali secara kinetik maupun termodinamika. Namun, ini hanya berlaku jika adanya energi aktivasi dari dua jalur yang berbeda. Contoh sederhananya semisal produk A akan terbentuk lebih cepat dibanding produk B karena energi aktivasi untuk produk A lebih rendah dibanding produk B, namun produk B lebih stabil. Nah dari contoh tersebut, produk A adalah produk kinetik dan disukai dibawah kendali kinetik dan produk B adalah produ
Baca selengkapnya

UTS KIMOR III

Gambar
 1. Jawaban no.1 2. Jawaban No.2 3. Jawaban No.3 4. Jawaban No.4 Untuk mekanismenya diawali saat 1 metoksi 2 propanon etilen asetal memerlukan proton dari H3O+. Selanjutnya setelah H+ berikatan dengan 1 metoksi 2 propanon, ikatan ion pada H+ dinetralkan sehingga terbentuklah OH, maka terjadilah pemutusan ikatan asetal sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Nah setelah itu diperlukan suatu H2O (air). H2O disini yang akan berikatan dengan O . Setelah itu atom O akan mengambil protom dari H2O sehingga dapat kita lohat bahwa O akan menyatu dengan H. Selanjutnya OH akan melakukan resonansi kebawah untuk menghilangkan gugus pelindung sehingga terlihat ada ikatan rangkap C-O namun masih terdapat atom H yang mengikat O.Untuk menghilangkan H, maka dilakukan penarikan atom H yang dihancurkan untuk diprotonasi.Maka disini terputuslah gugus pelindung asetal dan terbentuklah 1 metoksi 2 propanon
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Gambar
Flavonoid adalah suatu golongan fenol alam yang terbesar dalam tanaman dinama flavonoid tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Dari sumber lain dinyatakan bahwa senyawa Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mengandung C15 terdiri atas 2 inti fenolat dan dihubungkan dengan 3 satuan karbon. Secara struktur flavonoid tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yakni 2 cincin aromatik serta dihubungkan dengan 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Berikut adalah struktur dasar dari senyawa Flavonoid Untuk sistem penomoran pada senyawa ini dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang "beraksen". Untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini : Namun untuk golongan khalkon, penomoran dimulai dari cincin B dengan angka biasa dan selanjutnya kedalam cincin A dengan angka beraksen, seperti ditunjukkan pada gambar dibawah ini : Semua Flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon ya
Baca selengkapnya